Cantou juntamente com artistas internacionais como Dulce Pontes, Teresa Salgueiro (vocalista dos Madredeus) e Rão Kiao.
Em 1999 foi convidado pela Assembleia da República Portuguesa a cantar na cerimónia de trasladação dos restos mortais de Amália Rodrigues para o Panteão Nacional de Portugal.
Em 2000, apresentou um trabalho discográfico intitulado “Juan Ramón Jiménez en Fado” em que se cantava pela primeira vez um poeta da língua castelhana.
Pelo 25º aniversário da Revolução dos Cravos, apresentou um novo álbum dedicado a José Saramago e Ramón Jiménez, “Feitiço Ibérico”, editado em Espanha, Portugal e Holanda.
Em 2006, na comemoração do 50º aniversário da entrega do Prémio Nobel da Literatura a Juan Ramón Jiménez, Juan Santamaria interpreta uma antologia de poemas num novo trabalho discográfico intitulado “Fado, amor y pásion”.
Actualmente o seu trabalho artístico se concentra em seu mais recente álbum "Las coplas del vaivén", un tributo a Carlos Cano